お笑いコンビ・オリエンタルラジオとして活動する傍ら、「RADIO FISH」として『NHK紅白歌合戦』にも出場、さらに会社を立ち上げ、自らがデザインしたグッズを販売しているという中田敦彦。多岐にわたる才能を見せているが、熱心なファンに向けた“信者ビジネス”などと批判されることも多い。
「いろいろなジャンルに進出し、それなりの結果を出していますが、どれもこれも中途半端な印象が否めない。いまだ“天下を取った”という経験はないのが現実です。でも、天下を取っていないからこそ、いろいろな挑戦を繰り返しているということでもあると思います」（お笑い業界関係者）
批判も多いが、精力的な活動を続けていることは間違いない中田。その原動力は、どこにあるのだろうか？ デビュー当時から中田をウォッチしているお笑いライターは、こう話す。
「中田さんというと、慶応大学出身のガリ勉キャラですが、慶応よりも偏差値が高い“東大”に対して強い思いがあるのではないかといわれていますね。ガリ勉だったのに、東大ではなく慶応卒であることにコンプレックスを抱いていて、それが今の活動の言動力になっているのではないでしょうか？」
中田が通っていた高校は、東京学芸大学附属高校という超進学校。東大合格者数ランキングトップテン常連校だ。同校から東大に進学したという男性は、こう話す。
「うちの高校では、東大に行くことは特に珍しいことではありません。成績上位の生徒は当たり前のように東大を目指しますし、学校の成績が悪くてもとりあえず東大を受けて、サラッと合格してしまう人も多い。そういう人が周りにたくさんいる状況だと、慶応に進んだとしても、コンプレックスを抱いてしまう人がいると思います。しかも、中田さんが“ガリ勉”だったというのなら、むしろ東大に入って当然という気持ちでいたはず。それなのに東大に行けなかったというのは、本人としても少なからずショックだったのではないかと思います」
かつて中田は、高校時代は東大に行きたいと思っていたが、成績が上がらず、志望校を変えたと告白したことがある。つまり、成績次第では中田が東大に進学していた可能性も十分にあったのだ。
「おそらく東大に行っていたら、芸人にはならず、官僚にでもなっていたでしょうね。そういう意味でも、今の中田さんがあるのは、東大に行かなかったからということ。これが正解だったのかどうかはわかりませんが……」（前出・お笑いライター）
なんだかんだと言われながらも、「武勇伝」ネタでの衝撃のデビューから現在まで10年以上、お笑い界でサバイブしている中田敦彦。そういう意味では、東大に行かなくてよかったのかも!?
